児島虎次郎は明治14（1881）年4月3日、岡山県川上郡下原村（現 高梁市成羽町）に児島弥吉、雪の次男として生まれました。生家は屋号を「橋本屋」という仕出し、鮮魚の販売なども手がける旅館でした。
虎次郎が4歳頃のこと、岡山の初期洋画界の指導者であり、岡山師範学校の図画教師を務めていた松原三五郎が橋本屋に宿泊。その際、幼い虎次郎の絵を見て驚き｢ぜひ絵かきにしなさい」と家族に勧めました。物乞いする流浪の旅絵師をこれまで見てきた祖母 鶴は｢大事な孫を絵かきにとは失礼千万」と、たいそう立腹し、その後の虎次郎の絵画修業を許そうとはしませんでした。

明治23年、川上郡立川上高等小学校（現在の成羽小学校の場所）に入学。その年から新たに設けられた図画科では、偶然にも松原の画塾に学んだ成羽町出身の荘保二郎が鉛筆画の指導にあたっていました。虎次郎の絵に対する関心と興味は、ますますつのっていったのですが高等小学校を卒業後、進学は許されず、14歳からの数年間は、天秤棒をかついでの鮮魚の行商など、家業を手伝うこととなったのでした。
しかしながら虎次郎の向学心はおさまることなく、仕事を早めに切り上げては絵を描き、夜は英語の勉強にいそしむ毎日でした。また、励ましてくれる先輩たちもいました。当時、東京で研さんを積んでいた成羽町出身の洋画家 長尾杢太郎と同 井上啓次の二人は帰省するたびに東京画壇の息吹を伝え、虎次郎が描きためた絵を批評、指導してくれたのです。

明治30年、井上が成羽で制作した祖母の肖像画を虎次郎はみようみまねで描いています。現在、成羽美術館の所蔵する《井上こう肖像(模写)》は、井上の制作を毎日つきっきりで見学していた中で自身も描きたくなって取り組んだ1点でしょうか。
当時16歳頃の少年には、キャンバスや油絵の具は用意できるはずもありませんが、それでも描きたかった虎次郎は、木枠に木綿を張ってキャンバスとし、ペンキで描いたのでした。模写とはいっても、本格的な美術教育を受けていなかったにもかかわらず、老婦人の深い慈しみあふれる表情がとらえられており、少年虎次郎の画才をしのばせる貴重な資料の一つとなっています。